来自石油和煤的两种基本化工原料(3).ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,思考,衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么,乙烯的产量,重要化工原料乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。,植物生长调节剂催熟剂----乙烯,1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位,一、乙烯,2、乙烯的分子组成及其结构,3、乙烯的性质,4、乙烯的用途,分子式电子式结构式结构简式空间构型,●来源石油及石油产品的分解,●国家石油化工的水平乙烯的年产量,⑴乙烯的氧化反应,⑵乙烯的加成反应,⑶乙烯的加聚反应,石蜡油的分解实验,石蜡油17个C以上的烷烃混合物,①,②碎瓷片催化剂,③加热位置碎瓷片,④将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。,⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,⑥点燃气体,火焰明亮，并伴有黑烟。,乙烯的分子式和结构,结构式,分子式,结构简式CH2CH2,CH2CH2,,C2H4,电子式,象这种分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃,下列属于烯烃的是,A、CH3CH2CH3,B、CH2CHCH3,C、CH2CHCH2Cl,D、CH2CHCHCH2,BD,思考最简单的烯烃分子式是,C2H4,乙烯,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,,,,模型演示,6个原子共平面，键角120，平面型分子。,乙烯的分子组成及其结构,,,乙烯与乙烷结构的对比,CC,CC,C2H4,C2H6,,,找出乙烷、乙烯结构上的异、同点。,,乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,乙烯的化学性质,⑴乙烯的氧化反应,⑵乙烯的加成反应,⑶乙烯的加聚反应,演示实验,【实验3】点燃纯净的乙烯，观察燃烧时火焰的颜色.,【实验1】将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察试管内溶液颜色的变化。,【实验2】将过量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管内的颜色变化；在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。,,⑴氧化反应,①燃烧,火焰明亮并伴有黒烟,,将乙烯通入酸性KMnO4溶液中,现象,紫色褪去,②与酸性KMnO4的作用,注意生成了ＣＯ２，所以如当除去乙烷中的乙烯，不能用酸性KMnO4,,明亮火焰伴有黑烟,产生黑烟是因为,含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光,氧化反应,乙烯的化学性质,,退色,乙烯被KMnO4氧化,氧化反应,,常作什么剂,可鉴别乙烯与甲烷等气态烷烃,,,⑵加成反应,黄色或橙色）褪去,,Br,Br,BrBr,1,2二溴乙烷，无色液体,反应实质,CC断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合,溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，无沉淀生成。,乙烯与溴的反应,,乙烯能与溴反应，但产物中没有溴化氢.,,,我是溴分子,,,,,,,,,,,,,乙烯与溴反应实质,乙烯,溴分子,,1，２－二溴乙烷,请写出该反应的化学方程式。,不能再加成，说明CC中只有一个键活泼，易断裂,有机物分子中的不饱和键双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。,加成反应,,再如,CH3CH3乙烷,CH3CH2Cl氯乙烷,CH3CH2OH乙醇,工业上乙烯水化法制酒精的原理,⑴石油化学工业最重要的基础原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。,⑵植物生长调节剂,乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟,乙烯的用途,乙烯的主要化学性质,BrBr,,→,1、加成反应,加成反应的特点,断一加二，产物单纯,2、氧化反应,使KMnO4H褪色,燃烧,1,2-二溴乙烷无色液体,思考,⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2CH2与HCl加成反应好,⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液,C,练习1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A．乙烯分子里含有CC双键B．乙烯分子里所有的原子共平面C．乙烯分子中CC双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120,C,2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（）A.通入氯气后进行光照B.通入溴水C.通入澄清的石灰水D.点燃,B,3．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶,B,4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液,,,AB,5、制取一氯乙烷最好采用的方法是A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应,C,6、某烯烃和氢气加成后的产物如图,思考该烯烃的双键在哪两个碳原子之间,只能是③④之间,6.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之退色D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,7.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（）A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B．乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，乙烷则不能C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构分析本题考查乙烯、乙烷的结构和性质，乙烯分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应，乙烯分子内键角120，为平面结构。,C,8.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是A．与足量溴反应B．通入足量溴水中Ｃ．在一定条件下通入氢气Ｄ．分别进行燃烧思路分析乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代而生成溴代乙烷，乙烯发生加成生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷，因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2–CH2Br为液体。,B,9.可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C．混合气通过盛水的洗气瓶D．混合气跟氯化氢混合答B解析本题易错答A、B1分析B因为CH4Br2水不反应发生加成反应生成不溶于水的1,2二溴乙烷,从而使通过Br2水洗气瓶后混合气提纯得到纯净CH4。2A选项为错误答案,虽然甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应,但乙烯与酸性高锰酸钾反应产生其它杂质气体,从而不能达到除去杂质的目的。,B,10.下列关于乙烯的叙述正确的是（）A．乙烯是组成最简单的烯烃B．乙烯是无色无味的气体C．乙烯能发生取代反应、加成反应，但不能发生氧化反应D．乙烯可发生氧化反应，但只能被酸性高锰酸钾溶液氧化．,A,11.下列化学变化属于加成反应的是（）A．乙烯通入溴水B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲烷与氯气混合并光照D．乙烯燃烧12.在下列各组物质中无论以任何比例混合，其密度不变的是（）A．甲烷和乙烯B．CO和O2C．CO和乙烯D．CO2和丁烷,A,C,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,MichaelFaraday1791-1867,二、,苯,是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,1、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为78，分子式为C6H6。,凯库勒假设的苯分子的结构要点,（1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。,不能使KMnO4H褪色；,不能与Br2水反应，,但能萃取溴水中的Br2；,易燃烧，,实验验证,火焰明亮，有浓黑烟。,根据苯的分子式推测其结构,∴C6H6分子稳定，且无CC,凯库勒式,根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测苯的一氯代物种类苯的邻二氯代物种类,研究发现苯的一氯代物一种苯的邻二氯代物一种,C-C1.5410-10m,CC1.3310-10m,结构特点a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,,性质,苯的特殊结构,,苯的特殊性质,,饱和烃,不饱和烃,,,取代反应,加成反应,2、苯的化学性质,结构,,（1）氧化反应,不能被高锰酸钾氧化溶液不褪色，但可以点燃。,现象火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。,2．易取代，难加成。,总结苯的化学性质（较稳定）,1、难氧化（但可燃）；,①溴代反应,a、反应原理,b、反应装置,c、反应现象,（2）取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,注意,①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。,③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。,②导管的作用一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,硝化反应,纯净的硝基苯无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯的硝化反应,注意,①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080℃时会发生反应。,②什么时候采用水浴加热需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。,③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,（3）加成反应,注意苯不能与溴水发生加成反应但能萃取溴而使水层褪色，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯的加成反应,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质小结,,,,,,,,易取代，可加成,1、概念具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式CnH2n-6n≥6注意苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦ,CF,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个CC双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,练习,B,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe或FeBr3,3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂A．碘水B．酒精C．苯D．NaOH溶液4.将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（）A．氢氧化钠B．三氧化铁C．锌粉D．铁粉,D,BD,*5.下列关于苯的说法不正确的是（）A.苯是一种无色的液体B.苯的分子式为C6H6C.苯的凯库勒式可用表示D.苯可发生取代反应，但不能发生加成反应,D,6.下列物质不能使溴水退色的是（）A.乙烯B.二氧化硫C.丁烯D.丙烷7.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（）A.澄清石灰水，浓H2SO4B.溴水，浓H2SO4C.酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4D.浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液,D,B,8.下列物质中，不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．C2H4B．C3H6C．C5H12D．C4H8,C,9.通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（）A.石油的产量B.乙烯的产量C.天然气的产量D.汽油的产量10.下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（）A.二氧化硫B.甲烷C.苯D.乙烯11.苯的硝化反应中，浓硫酸作用是________，实验制得的初级产品为______色的油状液体,有________气味，比水______重或轻______有或无毒。,B,BC,催化剂,淡黄,苦杏仁,重,有,12.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（）A．食盐水B．乙烯C．苯D．KI溶液13.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应,C,C,14.下列反应中，属于加成反应的是（）A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴水褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失15.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（）A．苯和水B．酒精和溴水C．苯和溴苯D．水和NaCl,C,A,16.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）A．难氧化，易加成，难取代B．难氧化，难加成C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷17.下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（）A．甲烷B．乙烷C．苯D．乙烯,B,C,18.下列关于烷烃和烯烃的说法中，不正确的是（）A．它们所含元素的种类相同，但通式不同B．均能与氯气发生反应C．烯烃分子中的碳原子数≥2，烷烃分子中的碳原子数≥1D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体,D,19.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（）A．乙烷B．苯C．乙烯C．乙炔20制取下列气体时，不宜采用排空气法收集的是（）A．氨气B．乙烯C．二氧化碳D．一氧化氮,B,D,21.甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是（）A．溴的四氯化碳溶液B．溴水C．水D．酸性高锰酸钾溶液22.从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是（）A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果,C,C,23.下列物质在水中可以分层，且下层是水的是（）A．苯B．硝基苯C．溴苯D．四氯化碳24.加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是（）A．甲烷与氯气混和后光照反应B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色D．在苯中滴入溴水，溴水褪色,A,B,25.要检验甲烷气体中是否混有少量乙烯气体，正确的实验方法是（）A．点燃待鉴别的气体，然后观察火焰的明亮程度B．将气体通入溴水中，观察溴水是否褪色C．将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察高锰酸钾溶液是否褪色D．将气体与氯气混和、光照观察现象,BC,26.现在实验室中需要少量的一氯乙烷，下列制取方法中所得产物含量最高的是（）A．乙烷与氯气光照反应B．乙烯与氯气加成反应C．乙烯与氢气氯气混和气体反应D．乙烯与氯化氢加成反应,D,27.使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是（）A．3molB．4molC．5molD．6molCH2CH2Cl2BrCH2CH2BrBrCH2CH2Br4Br2CBr3CBr34HBr,C,28.写出相对分子质量为72的烃类物质有哪些，其分子式是、；结构简式是、、、；有没有可能是烯烃。,C5H12,C6H6,CH3CH2CH2CH2CH3,,不可能,