来自石油和煤的两种基本化工原料(2).ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,（第二课时）苯,阅读课本P71,科学史话苯的发现1-3自然段,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,MichaelFaraday1791-1867,来自于煤的,苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,苯,苯,洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料,,,,,,,,,,苯的用途,基础有机化工原料合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,一、苯的物理性质,1、无色、有特殊气味的液体,2、不溶于水,3、密度比水小,4、熔点5.5℃，沸点80.1℃,【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由C、H两种元素组成，其中C的质量分数为92.3％，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，由此你能确定苯的化学式吗,是有机溶剂，萃取剂,分子式为C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么结构呢,讨论1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物2、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃,二、苯的结构探究,实验1在溴的四氯化碳溶液中加入苯,现象溴的四氯化碳溶液不褪色结论苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,实验2在酸性KMnO4溶液中加入苯,现象苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论（1）苯的密度比水小（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的CC和C≡C，而是另有其独特的结构,凯库勒苯环结构的有关观点,6个碳原子构成平面六边形环每个碳原子均连接一个氢原子环内碳碳单双键交替,缺陷1不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,研究发现苯的一氯代物一种苯的邻二氯代物一种,苯环分子中不存在单双键交替的结构,C-C1.5410-10m,CC1.3310-10m,结构特点a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,苯分子的结构,结构式,凯库勒式,哪种形式更为合理,平面正六边形，键角120。,6个碳碳键完全相同，介于单键和双键之间的独特的键,,性质,苯的特殊结构,,苯的特殊性质,,饱和烃,不饱和烃,,,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,结构,,现象明亮的火焰并伴有大量的黑烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,1、氧化反应,①溴代反应,a、反应原理,b、反应装置,2、取代反应,无色液体，密度大于水,c、反应现象,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,②硝化反应,纯净的硝基苯无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,催化剂浓硫酸,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热,水浴加热，便于控制温度。,环己烷,3、苯的加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,2．易取代，难加成。,总结苯的化学性质（较稳定）,1、难氧化（但可燃）；,,苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯具有独特的化学性质既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个CC双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,练一,B,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe或FeBr3,作业,1、概念具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式CnH2n-6n≥6注意苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦ,CF,,,,,,,,3、苯的同系物的化学性质,1取代反应,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2加成反应,3氧化反应,⑴可燃性,⑵可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4（H）,思考如何鉴别苯及其苯的同系物,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个CC双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,练一,B,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe或FeBr3,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有A、2种B、3种C、4种D、6种,练三,B,直链烷烃的通式可用CnH2n2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列，，，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为A、CnH2n-6B、C6n4H2n6C、C4n6H2n6D、C2n4H6n6,练四,B,2、若将苯看作右图所示结构，已知它的一取代物的2、4、6位上的H原子性质相同，3、5位上的H原子性质相同，试写出2，4，6－三溴苯的结构简式,