第二节 来自石油和煤中两种基本化工原料(4).ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3-4课时,第三章有机化合物,教学目的1、使学生了解苯的组成和结构特征2、使学生了解苯的物理、化学性质3、使学生掌握掌握苯的溴代、硝化反应。教学重难点苯分子的结构与苯的化学性质的关系,苯,十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。,法拉第,[演示]观察苯的色态、苯的水溶性，用一根粉笔蘸取上层液体，点燃。归纳其物理性质。,（一）苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有机溶剂4.熔点（5.5℃）,沸点（80.1℃）低5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,二、苯,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,[设问]苯的分子式为C6H6，那么苯是否属于烃属于饱和烃还是不饱和烃,[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。,[讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有CC或C≡C如何用实验来验证,[演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。,,,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,苯的结构探究,分子式,C6H6,∵不能使KMnO4H褪色、不与Br2水反应,∴C6H6分子稳定，且无CC,不饱和,结构简式,苯的结构探究,结构式,凯库勒式,二苯分子的结构,结构简式,结构式,1、苯分子的结构特点,（1）平面六边形结构所有原子共平面，键角1200,（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,苯分子中平均化的碳碳间键长1.410－10m烷烃C-C键键长1.5410－10m烯烃CC键键长1.3310－10m,（3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。,[思考]下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。,16,3,（三）苯的化学性质,（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧,[现象]火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,[设问]试剂的加入顺序怎样,[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,演示并观察,[设问]如何除去粗溴苯中的溴,[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③,,B,[设问]导管为什么要这么长其末端为何不插入液面,[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,[设问]哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,演示并观察,（2）苯的硝化反应,[设问]浓H2SO4的作用是什么,作催化剂、脱水剂,[设问]如何控制温度在550C600C，并使反应物受热均匀,浓H2SO4的作用是,加热方式,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,装置,[设问]装置中的长导管的作用是什么,导气兼冷凝回流的作用,长导管的作用,[设问]往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何,硝基苯无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。,实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.,装置,[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质,[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗→NaOH溶液洗涤→再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。,★由于苯分子中的氢原子被硝基-NO2所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,[设问]NO2、NO2、NO2有何区别,[小结]NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,3．能取代,总结苯的化学性质,1．稳定，难被KMnO4（H）氧化；,2．可燃；,4．难加成,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,,Fe粉,取代,萃取,无反应,,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C低,C较高,C高,[思考]有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理说出其理由。,不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H）溶液及溴水褪色。,苯的同系物分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲乙苯,通式CnH2n-6（n≥6）,[练习1]可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水,CD,[练习2]将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KIE.己烯Ｆ．乙醇,BE,[练习3]下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（）,A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C．分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,[练习4],溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe或FeBr3,[练习5],[练习6]苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）A.1种B.2种C.3种D.4种,C,[练习7]燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（）A、12B、23C、61D、任意比,D,[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。,