有机化学实验.pdf

1 全国高等医药院校药学类实验教材全国高等医药院校药学类实验教材 有机化学实验有机化学实验 主编主编 胡 春 编者编者 （以姓氏笔划为序） 王玉玲 王 静 刘晓平 陈吉祥 张丽娟 张 辉 范大民 赵仁宁 胡 春 徐莉英 徐赫男 中国医药科技出版社中国医药科技出版社 2 前前 言言 有机化学实验是药学类各专业的一门重要的基础实验课程。 有机化学实验要求学生掌握 有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能， 通过实验加深理解有机化学的基本理论和基 本知识， 培养具有分析问题和解决问题的能力， 培养具有实事求是的科学作风和严谨踏实的 科学态度，为后期专业课程学习、专业实践以及未来工作奠定基础。 我们根据药学类专业对有机化学实验的基本要求， 总结多年来有机化学实验教学实践和 改革的经验，吸收其它有机化学实验教材中的优秀内容，编写了本教材。 本教材内容包括有机化学实验的一般知识，有机化学实验基本操作和实验技术，有机 化合物的制备，有机化合物的性质实验。书后附录中列出了常用有机溶剂的纯化方法，常用 有机化合物的物理常数。 本教材是沈阳药科大学有机化学教研室的多年来的经验积累和工作总结， 在编写过程中 得到了学校、教务处、制药工程学院和有机化学教研室全体同志的关心和支持，具体参加编 写工作的有胡春、王玉玲、徐莉英、张丽娟、刘晓平、徐赫男、张辉、赵仁宁、王静、陈吉 祥、范大民等同志，李凤荣、张美慧、黄二芳等同志协助完成校对工作，宋宏锐同志审阅了 初稿。 由于我们的水平有限和编写时间仓促，错误、遗漏和不妥之处在所难免，祈望读者不吝 指正。 编编 者者 2007 年年 1 月于沈阳药科大学月于沈阳药科大学 3 目目 录录 前 言 第一篇 有机化学实验的一般知识 前 言 第一篇 有机化学实验的一般知识⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯6 一、有机化学实验室规则⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯6 二、 有机化学实验室安全常识⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯6 三、 常用仪器和装置⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯10 四、实验预习、实验记录与实验报告⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯16 五、 有机化学实验文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯17 第二篇 有机化学实验基本操作和实验技术 第二篇 有机化学实验基本操作和实验技术⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯26 一、仪器的清洗、干燥和保养方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯26 二、加热和冷却⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯28 三、熔点的测定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯30 四、蒸馏⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯34 五、分馏⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯38 六、减压蒸馏⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯41 七、水蒸气蒸馏⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯45 八、重结晶提纯法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯48 九、萃取⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯53 十、折光率的测定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯56 十一、 旋光度的测定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯59 十二、干燥与干燥剂的使用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61 十三、色谱法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯64 第三篇 有机化合物的制备第三篇 有机化合物的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯75 实验一 环己烯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯75 实验二 叔丁基氯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯76 实验三 对氯甲苯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯77 实验四 2-甲基-2-己醇的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯79 实验五 三苯甲醇的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯80 实验六 二苯甲醇的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯82 4 实验七 乙醚的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯83 实验八 甲基叔丁基醚的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯85 实验九 间硝基苯酚的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯86 实验十 苯乙酮的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯87 实验十一 二苯基乙二酮的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯88 实验十二 苯甲酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯89 实验十三 对硝基苯甲酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯90 实验十四 壬二酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯92 实验十五 二苯基乙醇酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯93 实验十六 肉桂酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯94 实验十七 香豆素-3-羧酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯96 实验十八 苯氧乙酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯97 实验十九 对氯苯氧乙酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯98 实验二十 苯甲醇和苯甲酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯99 实验二十一 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯100 实验二十二 对氨基苯甲酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯102 实验二十三 乙酸乙酯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯104 实验二十四 苯甲酸乙酯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯105 实验二十五 对氨基苯甲酸乙酯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯107 实验二十六 乙酰乙酸乙酯的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯108 实验二十七 乙酰苯胺的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯109 实验二十八 己内酰胺的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯110 实验二十九 间硝基苯胺的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯112 实验三十 氯化三乙基苄基铵的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯113 实验三十一 乙酰二茂铁的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯114 实验三十二 安息香的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯115 实验三十三 甲基橙的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯116 实验三十四 8-羟基喹啉的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯118 实验三十五 4-苯基-3-丁烯-2-酮的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯119 实验三十六 4-苯基-2-丁酮的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯120 5 验三十七 邻苯甲酰基苯甲酸的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯121 实验三十八 2-乙酰基环戊酮的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯122 实验三十九 外消旋苦杏仁酸的拆分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯124 实验四十 冠醚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯126 第四篇 有机化合物的性质实验第四篇 有机化合物的性质实验⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯128 实验一 脂肪烃的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯128 实验二 芳香烃的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯131 实验三 卤代烃的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯132 实验四 醇酚醚的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯133 实验五 醛酮的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯136 实验六 羧酸及其衍生物的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯138 实验七 胺的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯140 实验八 糖的性质⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯142 附录附录⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯144 附录一 常用有机溶剂的纯化方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯144 附录二 常用有机化合物的物理常数⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯148 参考文献参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯157 6 第一篇第一篇 有机化学实验一般知识有机化学实验一般知识 一、有机化学实验室规则 为能有效地维护人身和实验室的安全， 确保实验的顺利进行， 培养严谨的科学作风和科 学态度，养成良好的工作习惯，掌握实验方法，学生必须严格遵守下列实验室规则 （1） 做好实验前的一切准备工作。学生在本课程开始时，必须认真地阅读有机化学实 验的一般知识， 做好预习， 每次实验前必须写出可行的实验预习报告， 其内容包括实验目的、 实验原理、操作方法、所需试剂和仪器、注意事项。 （2） 遵从教师的指导，注意安全。进入实验室时，应熟悉实验室内灭火器材放置地点 和使用方法； 严格遵守实验室的安全守则和每一个具体实验操作中的安全注意事项。 若有意 外事故发生，要及时采取应急措施，并立即报请指导教师进一步处理；严格按照实验教材所 规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。如要更改，必须征求指导教师的同意才可 改变。 （3） 实验中应遵守纪律，保持安静。实验时精神要集中，操作要认真，观察要细致， 积极思考，忠实记录，不得擅自离开岗位，按时结束实验。 （4） 保持实验室整洁，实验室要做到桌面、地面、水槽、仪器干净，把实验中产生的 污物、废品分别放到指定地点和容器中。 （5） 要爱护公物， 公用仪器和试剂须在指定地点使用并保持整洁， 用后立即归还原处。 节约水、电、煤气和药品。 （6） 实验完毕后，应关好水、电、煤气。值日生认真打扫实验室，把实验过程中产生 的垃圾送往垃圾存放点，把具有毒性和腐蚀性的废液按类别回收，便于统一回收处理。 二、有机化学实验室安全常识 有机化学实验所用药品多数是有毒、易燃、具有腐蚀性或爆炸性的，所用仪器大部分是 玻璃制品，实验中常使用水、电或煤气，实验中常需要高温、高压或低温、负压等操作。因 此，在有机化学实验中，如果违背实验操作规程、疏忽一些实验细节问题，就容易发生意外 事故，如烧伤、烫伤、中毒、火灾或爆炸等。 7 然而，只要我们重视安全问题，实验中严格按实验操作规程进行，加强安全措施，大多 数事故是可以避免的，有些事故发生后，如果及时正确地处理就会减小损失。下面介绍实验 室安全守则和实验室事故预防和处理的常用知识。 （一）实验室安全守则（一）实验室安全守则 （1） 实验开始前，要认真检查仪器是否完整，实验装置是否稳妥，在征求老师同意之 后，才开始实验。 （2） 不得擅自离开实验现场，要严密监视实验进行情况，观察实验是否异常，注意仪 器有无炸裂或破损。 （3） 在进行危险实验时，应该根据实验情况采取必要的安全措施，如戴防护眼镜、面 罩或手套。 （4） 严禁在实验室内吃食物和吸烟，实验结束后要仔细洗手。 （5） 熟悉安全用具放置位置和使用方法，如灭火器、沙箱和急救药品。安全用具不得 挪作它用。 （6） 实验中，各种药品不得散失和丢弃，废渣、废液和废气要按照规定处理。 （二）实验室事故的预防（二）实验室事故的预防 1．火灾的预防和处理 实验室中的有机化学药品大多数是易燃品，着火是实验室常见事故之一。 （1） 防火的基本原则 ① 有机化学实验室应该尽量避免使用明火。使用易燃的溶剂要远离火源，不得采用烧 杯或敞口仪器盛装易挥发、易燃的溶剂，试剂瓶盛装液体不能过满。 ② 实验中，不要使易燃蒸汽泄露，液体加热过程中防止局部过热和暴沸，不得在密闭 的容器中加热液体。 ③ 处理大量的有机溶剂时，应尽量在通风橱内进行。 ④ 严禁将易燃液体倒入下水道。 ⑤ 使用金属钠、钾、铝粉和电石等药品时，应注意使用和存放，避免与水接触。 ⑥ 实验室内不得存放大量易燃物品。 （2） 火灾的处理 8 实验室一旦失火，室内人员要积极有秩序地参加灭火。一般可以采取如下措施 ① 切断火源。着火后，为防止火势蔓延，应立刻关闭煤气开关，切断电源，搬走易燃 物质。 ② 灭火。有机化合物失火要根据燃烧物特点进行扑救。 a 油类着火要用沙子或二氧化碳灭火器灭火，也可以撒固体碳酸氢钠粉末。 b 电器着火用二氧化碳或四氯化碳灭火剂灭火，因这些灭火剂不导电，不会使人触 电。绝不能使用水或泡沫灭火器。 c 衣物着火切勿奔跑，就地躺倒，滚动将火压熄，邻近人员可用毛毯或被褥覆盖其 身上使之隔绝空气而灭火。 d 地面或桌面着火如火势不大可用淋湿的抹布灭火；反应瓶内着火，可用石棉布盖 上瓶口，使瓶内缺氧灭火。 总之，当失火时，应根据起火原因和火场周围的情况，采取相应的方法扑灭火焰。无论 使用哪一种灭火器材，都应该从火的四周开始向中心扑灭，并及时拨打 119 电话通报火警。 2.防爆 化学药品的爆炸分为支链爆炸和热爆炸氢、乙烯、乙炔、苯、乙醇、乙醚、丙酮、乙 酸乙酯、一氧化碳、水煤气和氨气等可燃性气体与空气混合至爆炸极限，一旦有热源诱发， 极易发生支链爆炸；过氧化物、高氯酸盐、叠氮铅、乙炔铜、三硝基甲苯等易爆物质，受震 动或受热可能发生热爆炸。 为了防止爆炸事故的发生，应注意以下几点 （1）防止可燃性气体或蒸汽散失在室内空气中，保持室内通风良好。当大量使用可燃 性气体时，应严禁使用明火和可能产生电火花的电器。 （2）强氧化剂和强还原剂必须分开存放，使用时轻拿轻放，远离热源。 （3）常压操作时，切勿在密闭体系中进行反应或加热；减压蒸馏各部分仪器要具有一 定的耐压能力，不能使用锥形瓶、平底烧瓶或薄壁试管等。 （4）使用醚类化合物时要注意过氧化物的检查，因为过氧化物浓度高时，加热会引起 爆炸。 （5）在进行高压反应时，一定要使用特制的高压反应釜，禁止用普通的玻璃仪器进行 高压反应。 3.防灼伤 强酸、强碱、液氮、强氧化剂、溴、磷、钠、钾、苯酚、醋酸等物质，都会灼伤皮肤, 9 应注意不要让皮肤与之接触，尤其防止溅入眼中。开启易挥发性药品的瓶盖时，必须先充分 冷却后再开启；开启瓶盖时，瓶口应指向无人处，以免由于液体喷溅而造成伤害。如遇瓶盖 开启困难，必须注意瓶内物品的性质，切不可贸然用火加热或乱敲瓶盖等。 发生灼伤时应按下列要求处理 （1）轻微烫伤可在患处涂以玉树油或鞣酸软膏，重伤者涂以烫伤膏后，即送医院就诊。 （2）皮肤上沾上酸液，立刻用大量水冲洗，然后用 5碳酸氢钠溶液洗涤后，涂上油膏。 眼睛里溅入酸液，先抹去眼外的酸液，然后用大量水冲洗，或用碳酸氢钠水溶液洗涤。 （3）皮肤上沾上碱液，立刻用大量水冲洗，然后用饱和硼酸溶液或 1稀醋酸溶液洗涤 后，涂上油膏。眼睛里溅入碱液，应先抹去眼外的碱液，然后用用水冲洗，再用饱和硼酸溶 液或 1稀醋酸溶液洗涤。 （4）如溴溅到皮肤上时，应立刻用水冲洗，涂上甘油。 上述方法仅为暂时减轻疼痛的措施。如伤势较重，应尽快送医院就诊。 4.中毒 大多数化学药品都有不同程度的毒性。 有毒化学药品可通过呼吸道、 消化道和皮肤进入 人体而发生中毒现象。如 HF 侵入人体，将会损伤牙齿、骨骼、造血和神经系统；烃、醇、 醚等有机物对人体有不同程度的麻醉作用；三氧化二砷、氰化物、氯化高汞等是剧毒品，摄 入少量会致死。因此预防中毒应做到 （1）称量药品时应使用工具，不得直接用手接触药品，尤其是剧毒药品。做完实验后， 应洗手后再吃东西。任何实验药品禁止品尝。 （2）使用和处理有毒或有腐蚀性物质时，应在通风橱中进行或加气体吸收装置，并戴 好防护用品。尽可能避免蒸气外逸，以防造成污染。 （3）如遇毒物溅入口中，立即用手指伸入咽部，促使呕吐，然后立即送往医院处置。 （4）如发生中毒现象，应让中毒者及时离开现场，到通风好的地方，严重者应及时送 往医院就诊。 5.安全用电 实验室常用频率为 50 Hz、200 V 的交流电。人体通过 1 mA 的电流，便有发麻或针刺 的感觉，10 mA 以上人体肌肉会强烈收缩，25 mA 以上则呼吸困难，就有生命危险；直流 电对人体也有类似的危险。为防止触电，应做到 （1）修理或安装电器时，应先切断电源。 （2）使用电器时，手要干燥。 10 （3）电源裸露部分应有绝缘装置，电器外壳应接地线。 （4）不能用试电笔去试高压电。 （5）应用双手同时触及电器，防止接触时电流通过心脏。 （6）一旦有人触电，应首先切断电源，然后抢救。 仪器设备的安全用电 一切仪器应按说明书装接适当的电源，需要接地的一定要接地； 若是直流电器设备，应注意电源的正负极，不要接错；若电源为三相，则三相电源的中性点 要接地， 这样万一触电时可降低接触电压； 接三相电动机时要注意正转方向是否正确， 否则， 要切断电源，对调相线；接线时应注意接头要插牢，并根据电器的额定电流选用适当的连接 导线；接好电路后应仔细检查无误后，方可通电使用；仪器发生故障时应及时切断电源。 三、常用仪器和装置三、常用仪器和装置 （一）有机化学实验常用普通玻璃仪器（一）有机化学实验常用普通玻璃仪器 图 1-1 是有机化学实验常用的普通玻璃仪器图。在无机化学实验中用过得烧杯、试管等 均从略。 平底烧瓶 圆底烧瓶 三颈烧瓶 三角烧瓶 蒸馏烧瓶 克氏蒸馏烧瓶 直形冷凝管 空气冷凝管 11 球形冷凝管 蛇形冷凝管 球形分液漏斗 锥形分液漏斗 滴液漏斗 布氏漏斗 热水漏斗 干燥管 玻璃钉漏斗 抽滤瓶 弯接管 熔点测定管 油水分离器 图 1-1 有机化学实验常用普通玻璃仪器 （二）有机化学实验常用标准接口玻璃仪器（二）有机化学实验常用标准接口玻璃仪器 1． 标准接口玻璃仪器 标准接口玻璃仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。 由于口塞尺寸的标准化、 系统化， 磨砂密合，凡属于同类规格的接口，均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。当不同 类型规格的部件无法直接组装时， 可使用变径接头使之连接起来。 使用标准接口玻璃仪器既 可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应或产物被塞子沾污的危险；口塞磨砂性能良好，是 密合性可达较高真空度， 对蒸馏尤其减压蒸馏有利， 对于毒物或挥发性液体的实验较为安全。 标准接口玻璃仪器，均按国际通用的技术标准制造。当某个部件损坏时，可以选配。 12 标准接口仪器的每个部件在其口、 塞的上或下显著部位均具有烤印的白色标志， 表明规 格。常用的有 10，12，14，16，19，24，29，34，40 等。 下面是标准接口玻璃仪器的编号与大端直径 编 号 10 12 14 16 19 24 29 34 40 大端直径/mm 10 12.5 14.5 16 18.5 24 29.2 34.5 40 有的标准接口玻璃仪器有两个数字，如 10/30，10 表示磨口大端的直径为 10mm，30 表 示磨口的高度为 30mm。 2． 标准接口玻璃仪器简介 图 1-2 为有机化学实验常用的标准接口玻璃仪器。 圆底烧瓶 二颈烧瓶 三颈烧瓶 梨形烧瓶 蒸馏头 克氏蒸馏头 蒸馏弯头 二口接管 具支弯接管 弯接管 真空弯接管 三叉弯接管 13 温度计套管 搅拌器套管 弯形干燥管 变径接头 空气冷凝管 直形冷凝管 球形冷凝管 恒压（滴液）漏斗 图 1-2 有机化学实验常用的标准接口玻璃仪器 3． 使用标准接口玻璃仪器注意事项 （1）标准口塞应经常保持清洁，使用前宜用软布揩拭干净，但不能附上棉絮。 （2）使用前在磨砂口塞表面涂以少量真空油脂或凡士林，以增强磨砂接口的密合性， 避免磨面的相互磨损，同时也便于接口的装拆。 （3）装配时，把磨口和磨塞轻微地对旋连接，不宜用力过猛。但不能装得太紧，只要 达到润滑密闭要求即可。 （4）用后应立即拆卸洗净。否则，对接处常会粘牢，以致拆卸困难。 （5）装拆时应注意相对的角度，不能再角度偏差是进行硬性装拆。否则，极易造成破 损。 （6）磨口套管和磨塞应该是由同种玻璃制成的。 （三）有机化学实验常用装置（三）有机化学实验常用装置 14 图 1-3 抽气过滤装置示例 图 1-4 搅拌密封装置示例 图 1-5 气体吸收装置示例 图 1-6 普通蒸馏装置（普通玻璃仪器）示例 图 1-7 普通蒸馏装置（标准接口仪器）示例 图 1-8 回流装置示例 15 图 1-9 回流滴加装置示例 图 1-10 机械搅拌装置示例 图 1-11 分馏装置示例 （四）仪器的装配（四）仪器的装配 仪器装配的正确与否，对于实验的成败有很大关系。 首先，在装配一套装置时，所选用的玻璃仪器和配件都要干净的。否则，往往会影响产 物的产量和质量。 其次，所选用的器材要恰当。例如，在需要加热的实验中，如需选用圆底烧瓶时，应选 16 用质量好的，其容积大小，应为所盛反应物占其容积的 1/2 左右为好，最多也应不超过 2/3。 第三，装配时，应首先选好主要仪器的位置，按照一定的顺序逐个的装配起来，先下后 上，从左至右。在拆卸时，按相反的顺序逐个地拆卸。 仪器装配要求做到严密、 正确、 整齐和稳妥。 在常压下进行反应的装置， 应与大气相通， 不能密闭。 铁夹的双钳内侧贴有橡皮或绒布，或缠上石棉绳、布条等。否则，容易将仪器损坏。 总之， 使用玻璃仪器时， 最基本的原则是切忌对玻璃仪器的任何部分施加过度的压力或 扭歪，安装不正确的实验装置不仅给人感觉没有美感，而且存在潜在的危险。因为扭歪的玻 璃仪器在加热时会破裂，有时甚至在放置时也会崩裂。 四、实验预习、实验记录与实验报告 有机化学实验是一门实践性的课程，是培养学生独立工作能力的重要环节。因此，要达 到实验预期效果，完成一份正确完整的实验报告，为此必须做到实验前预习，做好实验记录 及课后进行实验总结。 （一）实验预习（一）实验预习 实验之前学生必须进行预习，并写好预习报告，做到心中有数。实验预习是有机化学实 验的重要环节，未进行预习的学生不能进行实验。 实验预习要求 （１）明确实验目的。 （２）了解反应及操作原理，写出主反应及可能的副反应的反应式，并简单叙述操作原 理。 （３） 根据实验内容从手册或参考书或其它文献资源中查出有关化合物的物理常数如分 子量、性状、折光率、比重、熔点、沸点、溶解度等。 （４）画出主要反应装置图，并标出仪器名称。 （５）写出操作步骤。 （６）对于将要做的实验中可能会出现的问题（包括安全和实验结果） ，要明确防范措 施和解决办法。 （二）实验记录（二）实验记录 实验记录是研究实验内容、书写实验报告和分析实验成败的依据，因此实验时一定做好 17 实际观察并记录实验全过程。 在实验过程中， 学生必须养成一边进行实验一边直接在记录本 上记录的习惯，不得事后凭记忆补写，或以零星纸条暂记再转抄。记录的内容包括实验全部 过程，如加入药品的数量，仪器装置，每一步操作时间、内容和所观察的现象。记录要求实 事求是， 准确反映真实的情况， 以便作为总结讨论的依据。 应该牢记， 实验记录是原始数据， 必须重视。学会做好实验记录是培养学生科学作风及实事求是精神的一个重要环节。 （三）实验报告（三）实验报告 实验报告是根据实验记录进行整理、 总结、 对实验中出现的问题从理论上加以分析和讨 论，使感性认识提高理论认识的必要步骤，也是科学实验中不可缺少的环节。实验报告书写 的内容 （１）实验目的 （２）反应原理和反应方程式 （３）实验仪器装置 （４）主要试剂及产物的物理常数，主要试剂用量及规格 （５）实验步骤及现象 （６）产物物理状态、产量、产率及最后总结讨论。 对合成实验产率的高低和质量的好坏常常是评价一个实验的方法及考核学生实验技能 的重要指标。 产率实际产量/理论产量100 实际产量是指实验中实际得到的纯粹产物的重量，简称产量。理论产量是假定反应物完 全转化成产物，而根据反应方程式计算得到的产物重量。 五、有机化学实验文献 进行有机化学实验，必须了解反应物和产物的物理常数，以及它们之间的相互关系等， 否则就难于进行实验，或只能照方抓药，达不到实验预期目的。因此，学习查阅辞典、手册 和参考书是一个重要环节。 （一） 工具书（手册、辞典）（一） 工具书（手册、辞典） 1． 王箴主编 . 化工辞典 . 第 3 版 . 化学工业出版，1993 该辞典是一本化工工具书， 包括化学及化工的名词 13600 多条， 对所列出的化合物给出 了分子式、 结构式和基本物理化学性质。 内容按笔画顺序排列， 书首附有 汉语拼音检字表 ， 18 所以，查阅较方便。 2. 黄天宇编译 . 化学化工药学大辞典 . 台湾大学图书公司出版，1982 这是一本关于化学、医药及化工方面的工具书。该书取材广泛，收录近万个化学、医药 及化工等常用物质，采用英文名称按序排列方式。每一名词各自成一独立单元，其内容包括 组成、结构、制法、性质、用途（含药效）及参考文献等。本书取材新颖，叙述详细。书末 附有 600 多个有机人名反应。 3. Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals. 2005 版美国 Aldrich 化学试剂公司出版， 2005 本书是一本化学试剂目录，收集了 41000 多个化合物。一个化合物作为一个条目，内含 相对分子质量、分子式、沸点、折光率、熔点等数据。较复杂的化合物还附有结构式。并给 出了该化合物和核磁共振谱和红外光谱谱图的出处。书后附有分子式索引，便于查找，还列 出了化学实验中常用仪器仪表的名称、图形和规格。一般每年出版一本新版。目前还有光盘 版。 此外，Aldrich 公司与其他公司合作组建网络版（http// www. SA_Splash.html） 。 4. Stecher PG . The Merck Index, 11th Ed.1989 该书类似于化工辞典，是德国 Merck 公司出版的非商业性的化学药品手册,其自称是 “化学品、药品、生物试剂百科全书”，收集 1 万多种常用化学和生物试剂的资料。描述简洁, 以叙述方式介绍该化合物的物理常数熔点、沸点、 闪点、密度、折射率、分子式、分子量、 比旋光度、溶解度等, 别名，结构式, 用途, 毒性, 制备方法以及参考文献。该书已经成为 介绍有机化合物数据的经典手册。该书的后半部简单介绍有著名的有机名称反应Name Reactions。该书中刊出许多表格, 收集实用资料, 例如缩写, 放射性同位素含量，Merck 编 号与 CA （美国化学文摘 ）登记号的对照表，重要化学试剂生产公司等。本书编排按照 英文字母排序，书末有分子式及名字索引。 该书从第 12 版开始出版光盘版，并从第 13 版开始出版网络版http//scistore.cambridge soft .com/software/product.cfmpid36。 5. Handbook of Chemistry and Physics 本书于 1913 年出第 1 版。从 50 年代起，几乎每年出版一次，到 2005 年已出版到 86 版，目前主编是 Lide DR，目前由美国化学橡胶公司 Chemical Rubber Company 出版。目 前内容分十六个方面 19 （1）基本常数，单位制和转换因子 （2）符号、术语和命名 （3）有机化合物的物理常数 （4）元素和无机化合物的性质 （5）热化学、电化学和动力学 （6）流体性质 （7）生物化学 （8）分析化学 （9）分子结构和光谱 （10）原子物理、分子物理和光学物理 （11）核物理和粒子物理 （12）固体性质 （13）聚合物性质 （14）地球物理、天文学和声学 （15）实验室常用数据 （16）健康和安全信息 书后附录列出一些数学用表，物理和化学数据资源。目前该书出版有光盘版和网络版 （ 。 6. Heilbron I. Dictionary of Organic Compounds. 6th Ed .1995 本书于 1934 年出版第 1 版，每几年修订 1 次，目前最新版本是第 6 版，为了及时更新 数据，还出版了一些增补版分册，是有机化学、生物化学、药物化学家重要的参考书。内容 和排版与 Merck Index 类似，但数目多了近十倍，收集 10 多万种化合物的资料。按照英文 字母排序，刊载化合物的分子式、分子量、别名、理化常数熔点、沸点、密度等、危险指 标、用途、参考文献。因为数目庞大，另外出版有索引分册，包括分子式索引，CA 登记号 对照索引，名字索引等。 该书第 2 版有中文译本，名为汉译海氏有机化合物辞典 。中文译本按化合物英文名 称的字母顺序排列，在英文名称后面附有中文名称，因此，在使用中文译本时，仍然需要知 道化合物的英文名称。 7. Beilstein Handbuch der Organischen Chemie 这部有机化学工具书称为 Beilstein 有机化学大全，简称 Beilstein，最早由德国化学家 20 Beilstein 编写，后来由德国化学会组织编辑，1984 年以前以德文出版，是收集有机化合物 数据和资料十分权威的巨著， 是世界上最完整的一部有机化合物性质和应用方面最典型的多 卷集参考工具书，是目前世界上收集有机化合物资料和数据最完整正确的一部大型工具书。 内容涉及化合物的结构，理化性质，衍生物的性质，鉴定分析方法，提取纯化或制备方法以 及原始参考文献。Beilstein 所收载化合物的制备有许多比原始文献还详尽，并且更正了原 作者的错误，虽然德文不如英文普遍，但是许多早期的化学资料仍需借助 Beilstein 查询， 加上目前网络版 Beilstein Online 广泛使用，因此学习和了解 Beilstein 的编辑和使用方法非 常必要。 本书编写开始于是 1862 年，经过 20 年的收集和整理工作，第 1 版（共两卷）于 1881-1882 年问世；第二版（共三卷）于 1885-1889 年出版；第三版于 1906 年以前出版， 共收录了 80000 种化合物。 德国化学会 1918 年出版第四版的正编， 这就是我们通常使用的 第四版正编，内容按有机物结构类目共分 31 卷， 1-27 卷为各卷合成有机化合物， 28-29 卷分别为主题索引，分子式索引，30 -31 卷为天然有机物，从那时起这 31 卷编排方式一 直固定未变延续至今。 第四版每卷的第一次出版本称正编， 取德文Hauptwerk的首字母“ H ” 作为代号，正编 27 卷中包括 1910 年以前的文献，大约有 20 万种有机化合物条目。以后 补充的称补编，取德文（Erganzungswerk）的首字母“E”作为代号，补编是正编相应各卷内 容的补充。第一补编分别在 1928-1938 年出版包括 1910-1919 年间的文献资料共 27 卷；第 二补编在 1941-1955 年间出版，包括 1920-1929 年间的文献资料，共 29 卷；第三补编 1958 年开始陆续出版，包括 1930-1949 年的文献资料。第四补编是 1950 年开始编纂，1972 年出 版，包括 1950-1959 年的文献资料。从 17 卷至 27 卷（杂环化合物）开始，第三、第四补编 同时出版，汇成三、四补编合订本，文献包括 1930-1959 年的资料。第五补编于 1984 年开 始出版，内容包括 1960-1979 年的文献，并全部改为英文版。第五补编从 17 卷开始编辑出 版， 化合物质命名和化学术语采用国际纯粹与应用化学联合会的命名原则， 刊名缩写与美国 化学文摘所采用的缩写相一致。由于手册中收录的文献资料极为广泛，正编中有机化合 物条目就有 20 万种。再加上六套补编，共超过一百万条。为了把如此庞大的文献资料组织 好，便于利用，本书给各类型的有机化合物指定了一个系统号码，并按其结构或取代基分别 编为 4877 个号码，称为系统号，各化合物的系统号无论在正编和补编的哪一卷中都始终保 持不变。 Beilstein 上化学成分和结构已经肯定并已在正式科学文献上报导过的有机化合物的 资料及资料来源是各种国际性的科学杂志以及专利文献， 还有某些重要的学位论文和会议报 告。同时还大量收集有机化合物的具体数据，对收录的全部正确的资料、数据均列出了详细 21 而正确的出处。在每一卷 Beilstein 的卷首部列有所引用的杂志及其它出版物的全称，缩写， 卷首还附有 Beilstein 中采用的其它缩写词的汇总表。必须注意的是本书正编和补编 I-IV 对 文献资料所采用的期刊缩写与美国化学文摘 （CA）的缩写方法是不一样的。只有从第 V 补编开始，期刊的缩写才与 CA 所采用的缩写相一致。 本书有严格的编排原则， 最简单的查阅方法是由分子式索引来查， 查阅时先写出该化合 物的分子式，式中的元素按下列次序排列C，H，O，N，Cl，Br，I，F，S，P，AgZr （AgZr 按字母顺序排列） 。然后在总的分子式索引（包括正编，第一、第二补编的资料） 中去找这一分子式，再找这一分子式的化学名称，在该化合物名称后面，注有它在正编、补 编中所在的卷数及页数。此外，也可从主题索引中同样地查到。 本书按有机化合物结构分类编排的，每卷（册）末都有本卷（册）编写的索引，每册前 介绍本册编写的经过、使用说明、文献来源、缩写、采用文献的年份表、各卷系统编号及分 类系统编排的指导思想。 要想顺利地查到某个化合物， 不是从本书任意选取一卷或一册就可 以查到，还必须利用 Beilstein 系统分类法或通过索引方能直接查到。因此，读者可利用正 编来查找补编中具有相同系统号码的同类化合物的新文献资料， 反过来， 也可以利用补编中 相应系统号码下的各有关文献。 （二） 参考书（二） 参考书 1. Organic Synthesis 本书最初由 Adams R 和 Gilman H 主编，后由 Blatt A H 任主编。于 1921 年开始出版， 每年 1 卷，2005 年为 81 卷。本书是一套详细介绍有机合成反应操作步骤的丛书，主要介绍 各种有机化合物的制备方法； 也介绍了一些有用的无机试剂制备方法。 每个反应都经过至少 两个实验室重复验证通过，内容可信度极高。所