第十章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.ppt

【考纲点击】1．了解乙烯和苯的结构，了解有机化合物的同分异构现象．2．了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质．3．了解乙烯、苯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的作用．4．了解加成反应和取代反应．,【考情播报】1．充分运用“结构”决定“性质”这一化学基本原理，理解碳碳单键、双键、苯环中的碳碳键所体现出来的特点，从而分析烯烃、苯及苯的同系物等烃的性质．2．理解取代反应、加成反应等有机反应类型，正确认识有机反应的特殊性．,1.乙烯1结构,C2H4,CH2CH2,2物理性质颜色，状态，溶解性;密度比空气．,3化学性质①氧化反应a燃烧的化学方程式.b能使酸性高锰酸钾溶液．,无色,气态,难溶于水,褪色,小,乙烯可以与溴水、H2、HCl、H2O发生加成反应，化学方程式分别为,4．用途1乙烯的产量是用来衡量一个国家石油化工水平的标志．2重要化工原料．3可作催熟剂．5．乙烯的实验室制法1原理.2收集方法．,排水集气法,③加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为4用途用于剂和剂．,植物生长调节,水果的催熟,2．烯烃1概念分子里含有的不饱和链烃，分子通式CnH2nn≥2．2物理性质①烯烃的沸点随碳原子数的增多而．②液态烯烃的密度随碳原子数的增多而．,碳碳双键,升高,增大,3化学性质①氧化反应a．烯烃的燃烧通式b．烯烃能使KMnO4酸性溶液褪色．,②加成反应丙烯使溴水褪色的化学方程式.③加聚反应由丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式.,取代反应、加成反应、加聚反应的比较,掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特别注意反应具备的条件及参加反应的物质的状态，如烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应，和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液或CCl4中的Br2均能发生加成反应，且不需要特别的反应条件．,1．下列关于乙烯的叙述，不正确的是A．乙烯的化学性质比乙烷活泼B．乙烯燃烧时火焰时亮，同时伴有黑烟产生C．乙烯可用作香蕉等水果的催熟剂D．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应,解析乙烯易发生加成反应，但不易发生取代反应．,答案D,.,2．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能发生加聚反应,解析丙烯分子中的三个碳原子共面，但不共线，A不正确；丙烯中有甲基，故分子中所有原子不可能共面，B不正确；与HCl可生成两种产物和CH3CH2CH2Cl，C不正确．,答案D,1．分子组成与结构分子式；结构式，简写为或．,C6H6,苯分子中的所有原子都位于内，6个碳原子形成一个．碳原子之间的键是一种介于之间的一种独特的键，碳原子之间的共价键都．,同一平面,正六边形,单键和双键,相同,2．物理性质苯是色有气味的体，毒，溶于水，密度比水．,特殊,有,不,小,3．化学性质1氧化反应苯在空气中燃烧发生的火焰，伴有，反应的化学方程式为.,明亮,浓黑烟,液,无,2取代反应①苯在浓硫酸作用下，在还可以与浓硝酸发生取代反应，反应的化学方程式.,50～60℃,②苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下生成的溴苯是色体，密度比水．反应的化学方程式为.3加成反应苯在Ni作催化剂的条件下，可以与氢气发生加成反应，反应的化学方程式为.,无,液,大,甲烷、乙烯与苯的比较1．分子结构,2．与溴的反应一定条件下，甲烷、乙烯和苯均可与溴发生化学反应，但反应条件和反应类型均有所区别．1甲烷是在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，生成溴代烷和溴化氢．2乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成的产物为1,2二溴乙烷，鉴别实验中常用较稀的溴水，这样可以使“溴水褪色”这一现象更加明显．,3苯与溴反应属于取代反应．要用液溴，同时还要使用催化剂才能使反应顺利进行．若使用溴水，实验中溴水层的颜色也能变浅甚至褪色，但这时并没有发生化学反应，而是苯将溴水中的溴萃取出来，使液体分层．,苯的化学性质可概括为易取代，能加成，易燃烧，普通氧化反应难发生．苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的性质，这是由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键．,3．下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是A．能与浓硝酸发生反应B．苯与水混合分层，且苯在上层，水在下层C．能与溴水发生加成反应使溴水褪色D．能燃烧,解析苯不能与溴水发生加成反应．,答案C,.,[例1]2009宁夏高考下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯,[思路点拨],[课堂笔记]选双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，甲苯和乙醇不含双键，排除A和B选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃基的性质，排除D选项．,C,有机化合物的学习中，要紧抓“结构决定性质”这条主线，熟练掌握各种代表物的特征反应及现象.；能发生加成、加聚和氧化反应，烷烃基的特征反应为取代反应.,[例2]2010潍坊模拟100℃时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示．则下列对该混合烃组成的判断正确的是,A．一定含有甲烷B．一定含有乙烯C．一定含有苯D．一定不含乙烯,[思路点拨],[课堂笔记]选由图象中的线性关系，选取混合烃的总物质的量为1mol作研究，生成的CO2和H2O的物质的量分别为1.6mol和2mol，故其平均分子组成为C1.6H4，由于碳原子数小于1.6的烃只有甲烷一种，因此一定含有甲烷．CH4分子中含4个氢原子，故另一种分子中一定含4个氢原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是乙烯，一定不含有苯．,A,探究外界条件对有机反应的影响有机反应相对于无机反应来说，速率一般较慢，副反应多，产物不纯，所以有机物制备过程中更加关注原料的选择、条件的控制、产物的提纯等．因此在高考中，常会依托教材中重要的反应原理如制乙烯、硝基苯、溴苯、乙酸乙酯等重要物质，去探究用什么样的外界条件组装怎样的装置，选择怎样的提纯方法达到最佳的制备方案．,根据我们教材中提供的“制硝基苯的反应”设计一个实验，制取一定量的纯净的硝基苯．有关信息1相关物质性质如下表所示,2方程式中的加热条件，通常采用50℃～60℃.3实验可供选择的实验用品①仪器烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等．,②药品浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、5NaOH溶液、蒸馏水等．请参考以下实验设计思路，讨论并回答有关问题．第一步选择合适的实验仪器及条件①采用的加热方式__________，其优点是________．,②反应物均为__________且用____________制取物质，采用__________作反应器．③反应过程中由于有易挥发的物质，为防止损失采用______兼起__________．④__________用来控制________的温度．⑤请画出实验装置简图．,第二步安排合理的实验步骤①按装置图组装好实验仪器．②在大试管里，先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50℃～60℃以下．③再慢慢地滴入1mL苯，不断轻轻摇动，使之混合均匀，塞好单孔塞．④放在60℃的水浴中加热10min.,第三步产品是如何提纯的简述由粗产品进行分离提纯的步骤____________________.探究讨论①浓硝酸和浓硫酸的混合顺序能否颠倒________；为什么__________________________________.②浓硫酸的作用是__________________________________．③硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色液体，密度比水大，不溶于水，有剧毒，实验中得到的产品往往呈淡黄色，请分析可能的原因是__________________________________．,【解析】设计化学实验的依据是化学原理．根据客观条件制订切实可行且设计装置简单、操作方便的最佳方案．①从本题的反应原理知反应物均为液体且易挥发，浓HNO3受热不稳定，苯及硝基苯均有毒，浓H2SO4溶于水要放出大量的热，因此对实验要求较高，特别是对温度的控制是影响整个实验成败的关键，采用水浴加热是最佳的选择，冷凝回流装置也是提高实验效果的有效措施．,②实验目标是制取一定量的纯净的硝基苯．得到的粗产品有硝基苯、苯、硝酸、H2O等．这就要通过无机反应和有机反应的原理进行分离提纯，应先考虑硝酸易溶于水，且易和NaOH等发生中和反应，先通过有机物与无机物的分离，再根据有机物的特点进行分离．总之以化学反应原理为核心，根据各反应物、生成物的性质及实验条件，进行优化整合是化学实验设计的基本思路．,【答案】第一步①水浴加热便于控制温度，受热均匀②液体水浴加热大试管③长玻璃管冷凝回流作用④温度计水浴⑤如图,第三步用移液管胶头滴管把粗硝基苯转移到盛有5氢氧化钠溶液的烧杯里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后用蒸馏水洗，最后在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙吸水剂，放在90℃的水浴里加热到透明为止．探究讨论①不能浓硝酸的密度比浓硫酸小，浮在浓硫酸的表面上，浓硫酸溶于水放出大量热，造成溶液局部沸腾，外溅造成事故．②催化剂、吸水剂．③一个可能是浓硝酸受热分解所得的部分NO2溶于其中所致；第二个可能是副反应得到的多硝基苯等．,1．下列关于有机化合物的说法正确的是A．乙烯和苯都存在碳碳双键B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成,解析乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键，能与H2加成，但不能被KMnO4氧化；CH4可以与Cl2发生取代反应．,答案B,2．2009海南高考下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是A．甲苯B．硝基苯C．2甲基丙烯D．2甲基丙烷,.,解析本题考查苯环、碳碳双键上碳原子的共面，意在考查甲烷、乙烯、苯的基本结构及空间构型知识．苯环和乙烯是平面结构，据此可知甲苯、硝基苯和2甲基丙烯中的碳原子处于同一平面上，而2甲基丙烷中的4个碳原子构成四面体结构，故不可能处于同一平面上．,答案D,3．下列各反应中属于加成反应的是,解析本题难点是对C项的判断，分子里有一个不饱和碳原子，另一个不饱和原子不是碳原子而是氧原子，这些不饱和原子组成的原子团为，反应是HH分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应．,答案AC,4．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应．生成氯代烷，此氯代烷1mol可与4mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为A．CH2CH2B．CH3CHCH2C．CH3CH3D．CH2CHCHCH2,解析取代时1molCl2只能取代烃中的1molH原子，现需要4molCl2，则氯代烷中有4个氢原子，分子式为CH2Cl－CH2Cl，原气态烃为CH2CH2.,答案A,5．汽油不仅是最重要的燃料，而且是重要的化工原料，它既可以裂解得到气态化工原料如乙烯等，还可以在催化剂催化作用下改变分子结构，由链烃变成芳香烃，如己烷变成苯，这个变化叫异构化．请根据以汽油为原料的下列衍变关系，写出相应的化学方程式，并注明反应类型．,1_________________________，_________________.2__________________________，________________.3__________________________，________________.,解析1CH2CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl，此反应为加成反应．2C3H6发生加成聚合反应，得到聚丙烯．3苯在浓H2SO4的作用下，与浓硝酸发生反应生成硝基苯．,答案1CH2CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl加成反应2nCH3CHCH2→CHCH3CH2加聚反应3取代反应,6．实验探究通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构．提出问题苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗1提出假设从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色．,2实验验证①苯不能使________褪色．②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都在同________上．3结论苯的凯库勒式中的双键跟烯烃中的双键___________________________________________________，,苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单、双键交替的环状结构．4应用为了表示苯分子的结构特点，结构简式用________表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的．,解析若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型反应能与Br2加成，使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色．,答案1KMnO4酸性溶液或溴水2①KMnO4酸性溶液或溴水②相同平面3不同不同于4,