第二节 来自石油和煤的两种化工原料→乙烯和苯.ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料－－乙烯,2020年9月27日星期日,从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。,思考与交流,阅读课本P58有关内容，思考并交流,一、石油的成份,主要含碳、氢两元素，是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。大部分是液态烃，同时溶有少量的气态烃、固态烃。无固定的沸点.,科学探究,石蜡油分解实验17石蜡的裂化.mpg,碎瓷片的作用,石蜡油分解产物,1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位,一、乙烯,2、乙烯的分子组成及其结构,分子式、电子式、结构式、结构简式、空间构型,●来源石油及石油产品的分解见课本）,●国家石油化工的水平乙烯的年产量,6个原子共平面，键角120，平面型分子。,一、乙烯,3、乙烯的物理性质,无色稍有气味的气体比空气轻难溶于水,乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,４、乙烯的化学性质,一、乙烯,,⑴氧化反应,①燃烧乙烯在空气中燃烧.mpg,火焰明亮并伴有黒烟,现象,紫色褪去,②与酸性KMnO4的作用乙烯还原高锰酸钾.mpg,官能团决定化合物化学特性的原子或原子团。,思考为何火焰颜色会明亮并伴有黑烟,产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。,CH2＝CH2KMnO4H2SO4,,CO2MnSO4K2SO4H2O,４、乙烯的化学性质,一、乙烯,⑴氧化反应,⑵加成反应乙烯通入溴水.mpg,黄色或橙色）褪去,1，2-二溴乙烷,碳碳双健中两个化学键的强度不同,反应实质乙烯分子中的碳碳双键断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。,1、在一定条件下，写出下列反应CH2CH2H2→、CH2CH2Cl2→、CH2CH2HCl→、CH2CH2H2O→,★加成反应有机物分子里不饱和的碳原子（双键或三键）与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,2、实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2CH2与HCl加成反应好,3、CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液,C,取代反应与加成反应的比较,取而代之,有进有出,加之而成,有进无出,烷烃的特征反应,烯烃的特征反应,C－H断裂,C－C断裂,一种产物产物较纯净,两种产物，产物复杂,为混合物,３、加聚反应,问乙烯分子之间可否发生加成反应呢,nCH2CH2─CH2─CH2─n,,催化剂,[],聚乙烯,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应是加成反应同时又是聚合反应，简称加聚反应。,说明1、聚乙烯是高分子有机物，无固定的分子式，无固定熔沸点。2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。,⑴石油化学工业最重要的基础原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。,⑵植物生长调节剂,5、乙烯的用途,西红柿或香蕉的催熟实验,CH2CH2,,,,,,,,,,,,,氧化,加成,聚合,使酸性高锰酸钾溶液褪色,2CO22H2O,H2,Ni,Br2,HCl,H2O,催化剂、加温、加压,CH3CH3,CH2BrCH2Br,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,[CH2CH2]n,,,总结乙烯的化学性质,练习1．工业上的乙烯主要来源于，它是一种色、味的气体，___溶于水。实验室制取乙烯时用法收集。2．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶3．下列物质不可能是乙烯加成产物的是A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br,B,B,4．实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4H溶液褪色。请回答①SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式。②如何检验C2H4中混入SO2如何除去检验SO2除尽的方法是什么,5、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A．乙烯分子里含有CC双键；B．乙烯分子里所有的原子共平面；C．乙烯分子中CC双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。,C,6、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（）A.通入氯气后进行光照B.通入溴水中C.通入澄清的石灰水中D.点燃E、通入高锰酸钾溶液中,B,7、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液,AB,8、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6,C,9、乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,11、制取一氯乙烷最好采用的方法是A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应,10、下列分子的所有原子在同一平面的是（）Ａ、CO2Ｂ、P4Ｃ、CH4Ｄ、C2H4,AD,C,12、1molCH2CH2与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需Cl2的物质的量为（）A.1molB.4molC.5molD.6mol,C,13.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是A、它们都属于纯净物B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、它们的分子中都不含氢原子D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到,C,二、烯烃单烯烃,1、概念分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫2、烯烃的通式CnH2nn≥2同环烷烃通式,3、烯烃同系物的物理性质,（1）常温下，C2C4为气体，C5C18为液体，C18以上为固体；（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。,同烷烃同系物,4、烯烃的化学性质,（1）氧化反应①燃烧②与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反应（3）加聚反应,问乙烯、丙烯11混合所得的加聚反应产物有几种,三、烯烃同分异构体的书写,烷烃的同分异构体书写方法,一般采取“减链法”。概括为“两注意、四句话”,两注意,①选择最长的碳链为主链；,②找出中心对称线。,四句话,主链由长到短，,支链由整到散，,位置由心到边，,排布孪邻到间。,练一练,你能写出C4H9Cl的同分异构体吗,1、先写碳链异构,2、再写官能团（Cl）异构,写出C5H11Cl的同分异构体.,烯烃的同分异构体书写方法,C2H6,C3H8,,CnH2n2,C2H4,C3H6,,CnH2n,试写出C4H8的同分异构体,1、碳链异构由碳原子排列方式不同而引起的异构,烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构,2、官能团异构烯烃的官能团为CC,3、物质种类异构,练一练,1、你能写出C5H10同分异构体吗,2、分子式为C6H12且能使KMnO4H、aq褪色，请写出该分子可能的同分异构体。,烯烃的同分异构体书写方法,1、碳链异构,2、官能团异构,3、物质种类异构,顺序,4、支链①由心到边②由整到散③孪邻到间,14、向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯，结果玻璃瓶质量增加4.2g，则溴吸收的乙烯在标况下体积是（）A、22.4LB、11.2LC、3.36LD、4.48L生成的1，2-二溴乙烷的质量是（）A、2.8gB、4.6gC、9.2gD、28.2g,C,D,15、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（）A、CH4B、C2H6C、CCl4D、C2H416、由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（）A、分子中三个碳原子在同一直线上B、分子中所有原子都在同一平面上C、与HCl加成只生成一种产物D、由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯,D,D,17、将19g乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是（）A、75B、50C、30D、25,D,18、一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相同。将1.0体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），则混合气中烷烃和烯烃的体积比为（）A、31B、13C、23D、32,C,19、将烷烃、烯烃按体积比51混合，混合气体体积是相同状况下等质量氢气体积的1/16，则混合气体的组成是（）A、甲烷、乙烯B、乙烷、丙烯C、丁烷、乙烯D、甲烷、丁烯,B,20、下列物质能够使溴水褪色，且发生加成反应的是A.CH4B.SO2C.C2H4D.H2S21、1mol乙烯与氯气发生加成反应完全后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气（）A、3molB、4molC、5molD、6mol,C,C,22、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成混合气体的成分可能是（）A、乙烯和乙烷B、甲烷和丙烯C、甲烷和乙烯D、丙烯和丙烷,C,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料－－苯,2020年9月27日星期日,苯,有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,化学谜语,1、化工原料、有机溶剂2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。,一、苯的用途,二、苯的物理性质,无色，易挥发，有特殊气味，密度比水小，熔5.5℃沸80.1℃点低,不溶于水，易溶于有机溶剂的有毒液体,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,MichaelFaraday1791-1867,法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。,[解]M苯263＝78,所以，苯的分子式,C6H6,【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似【讨论】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质可设计怎样的实验来证明【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗溴水颜色为什么变浅这是什么操作,苯的可能结构CH≡CCH2CH2C≡CH、CH2CCHCHCCH2CH2CHCHCHC≡CH,,,0.5ml溴水,结论苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,萃取,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说“让我们学会做梦吧那么，我们就可以发现真理。“但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,苯的分子结构凯库勒式,苯的结构,苯的结构简式,三、苯的结构,化学式,Ｃ6Ｈ6,苯的分子结构凯库勒式,苯的结构式,苯的结构简式,（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,,凯库勒苯环结构的有关观点,缺陷1不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,对苯分子结构进一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,结构（简）式,或,苯的一取代物只有一种,,根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测苯的一氯代物种类苯的邻二氯代物种类,研究发现苯的一氯代物一种苯的邻二氯代物一种,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个CC双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,B,2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）,,3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷,D,C,二、物理性质,颜色状态,气味,毒性,水溶性,密度,熔沸点,活动阅读P69总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃,,性质,苯的特殊结构,,苯的特殊性质,,饱和烃,不饱和烃,,,取代反应,加成反应,四、苯的化学性质,结构,,1、氧化反应,不能被高锰酸钾氧化溶液不褪色，但可以点燃。,现象火焰明亮，有浓黑烟．,,CH4和C2H4,C2H2,①溴代反应,a、反应原理,b、反应装置,c、反应现象,2、取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,,Fe能被Br2氧化,长导管,防倒吸,AgNO3,溴与苯反应实验思考1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验,在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。,②硝化反应,纯净的硝基苯无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯的硝化实验装置图,苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基－NO2注意与NO2、NO2－区别）,③磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理,条件＿＿＿＿＿＿,磺酸基与苯环的连接方式,浓硫酸的作用,（3）加成反应,注意苯不能与溴水发生加成反应但能萃取溴而使水层褪色，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,归纳小结,总结苯的化学性质（较稳定）,2．易取代，难加成。,1、难氧化（但可燃）；,1、概念具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式CnH2n-6n≥6注意苯环上的取代基必须是烷基。,判断下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦ,CF,五、苯的同系物,3、苯的同系物的化学性质,1取代反应,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2加成反应,CH3,3氧化反应,⑴可燃性,⑵可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4（H）,思考如何鉴别苯及其苯的同系物,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe或FeBr3,4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_____________________________________________，这种操作叫做_______。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是________________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是___________________。,5、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最多的是（）A、甲烷B、乙烯C、苯D、乙炔,C,等质量呢,A,烃燃烧耗氧量规律等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.,7、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有A、2种B、3种C、4种D、6种,B,,,,,,,,6、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯,C,练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤,C,8、直链烷烃的通式可用CnH2n2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列，，，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为A、CnH2n-6B、C6n4H2n6C、C4n6H2n6D、C2n4H6n6,B,